Organische Säuren.

Säuren gibt es auch in der Natur reichlich. Meistens handelt es sich um organische Stoffe, die zur Gruppe der Carbonsäuren zählen. Einige davon stellen wir hier in kurzen Steckbriefen vor.
Alkansäuren - Carbonsäuren
  • Carbonsäuren → organische Stoffe mit mindestens einer Carboxylgruppe —COOH [oder auch mehreren] als funktionelle(r) Gruppe(n) im Molekül; Grundstruktur der Carbonsäuren R—COOH [R=Molekülrest] [Allgemeine Struktur zunehmend vereinfacht; zum Vergrößern Formeln anklicken]
  • Di- und Tricarbonsäuren → organische Stoffe mit 2 bzw. 3 Carboxylgruppen —COOH im Molekül [z.B. Ethandisäure (Oxalsäure), Propandisäure (Malonsäure), Butandisäure (Bernsteinsäure) oder Zitronensäure (2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure)]
  • Alkansäuren → organische Stoffe mit einer Carboxylgruppe —COOH als funktioneller Gruppe im Molekül [Namensendung -säure für eine COOH-Gruppe im Molekül]
  • Hydroxylgruppe typische funktionelle Gruppe von Alkoholen, bestehend aus einem Sauerstoff- und einem Wasserstoffatom —OH, die aber auch in einigen Carbonsäuren [= Hydroxycarbonsäuren] vorkommt
Typische Säurereaktionen, homologe Reihe der Alkansäuren
  • typische Säurereaktionen → Auch organische Säuren tragen die Endung "-säure" zu Recht, da sie grundsätzlich die gleichen typischen Säurereaktionen zeigen wie anorganische Säuren ....
  • Dissoziation → Bei der Dissoziationen entstehen frei bewegliche Oxoniumionen [vereinfacht Wasserstoffionen; Ursache der Farbänderung von Indikatoren] sowie spezifische Säurerestionen; frei bewegliche Ionen bedingen elektrische Leitfähigkeit der wässrigen Lösungen; Beispiel: Dissoziation von Ethansäure
    ausführlich:
    Ethansäure + Wasser Ethanoationen (Acetationen) + Oxoniumionen ; exotherm
    CH3COOH + H2O CH3COO- + H3O+ ; ΔH = -a kJ/mol
    vereinfacht, ohne Berücksichtigung von Wassermolekülen und Oxoniumionen:
    Ethansäure Ethanoationen (Acetationen) + Wasserstoffionen; exotherm
    CH3COOH CH3COO- + H+ ; ΔH = -a kJ/mol
    Die Wasserstoffionen werden stets von der Carboxylgruppe abgespalten.
    (Zum Vergrößern Gleichung anklicken!)
  • Reaktion organischer Säuren mit Indikatoren → Da organische Säuren dissoziieren, färben die entstehenden Oxoniumionen [vereinfacht Wasserstoffionen Indikatoren entsprechend [z.B. Universalindikator färbt sich rot]. Allerdings wird der Säurecharakter mit zunehmender Kettenlänge schwächer.
  • Homologe Reihe der Alkansäuren → Polarität der Carboxylgruppe bedingt infolge von Wasserstoffbrückenbindungen zu anderen Molekülen höhere Schmelz- und Siedetemperaturen. Mit zunehmender Kettenlänge wird die Wirkung der Carboxylgruppe immer mehr abgeschwächt.
  • Reaktion mit Hydroxidlösungen → Neutralisation [eine Reaktion mit Protonenübergang]; Beispiel: Reaktion von Ethansäure mit Natronlauge zu Natriumacetat [Natriumethanoat] und Wasser
    CH3COOH + NaOHNaCH3COO + H2O ; exotherm
    Als Formel für Natriumethanoat kann man auch CH3COONa verwenden.
  • Reaktion mit unedlen Metallen → Beispiel: Reaktion von Ethansäure mit Magnesium zu Magnesiumethanoat [Magnesiumacetat] und Wasserstoff [Redoxreaktion]
    2 CH3COOH + MgMg(CH3COO)2 + H2 ; exotherm
    Formel für Magnesiumethanoat auch (CH3COO)2Mg möglich.
  • Reaktion mit Carbonaten → Beispiel: Reaktion von Ethansäure mit Calciumcarbonat zu Caliumethanoat [Calciumacetat], Kohlenstoffdioxid und Wasser
    2 CH3COOH + CaCO3Ca(CH3COO)2 + CO2 + H2O ; exotherm
    Formel für Calciumethanoat auch (CH3COO)2Ca möglich.
  • Veresterung allgemein → chemische Reaktion von einer Säure mit einem Alkohol [Substitution; exotherm]; aus der OH-Gruppe in der Carboxylgruppe der Säure und dem Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe des Alkohols entsteht dabei Wasser und der Rest des Alkohols verbindet sich über das verbliebene Sauerstoffatom mit dem Rest des Säuremoleküls [dabei ist ein Katalysator nötig, z.B. Schwefelsäure oder Salzsäure]
  • Veresterung Beispiel → Veresterung von Ethansäure mit Ethanol ...
    Ethansäure + Ethanol Ethansäureethylester [Ethylacetat, Essigether] + Wasser ; exotherm
    CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O ; ΔH = -n kJ/mol
Methansäure [Ameisensäure]
  • Einordnung → gesättigte Monocarbonsäure, Alkansäure
  • natürliche Vorkommen → in Giftdrüsen von Ameisen u.a. Insekten, Kiefernnadeln, Brennnesseln [in den Brennhärchen], Nesselkapseln einiger Quallen, manchen Raupenhaaren u.a. Organismen; Isolierung 1671 aus der Waldameise [Gattung Formica] durch John Ray
  • wichtige Eigenschaften → farblose, stechend sauer riechende Flüssigkeit, leicht flüchtig, sehr gut wasserlöslich; Flüssigkeit und Dämpfe stark ätzend, [schleim-]hautreizend [hinterlässt rote brennende Blasen auf der Haut]; siedet bei 100,7°C und erstarrt bei +8°C
  • Strukturformel → siehe rechts [zum Vergrößern Grafiken anklicken]
  • Beschreibung → einfachste Carbonsäure; kürzeste Alkansäure; kettenförmige Moleküle mit einem Kohlenstoffatom; eine Carboxylgruppe
  • Dissoziation → Beim Lösen in Wasser werden Wasserstoffionen (Protonen) frei ...
    ausführlich:
    Methansäure + Wasser Methanoationen [Formiationen] + Oxoniumionen
    HCOOH + H2O HCOO- + H3O+
    vereinfacht, ohne Berücksichtigung von Wassermolekülen und Oxoniumionen:
    Methansäure Methanoationen [Formiationen] + Wasserstoffionen
    HCOOH HCOO- + H+
  • verkürzte [vereinfachte] Strukturformel [Halbstrukturformel] HCOOH
  • Summenformel → CH2O2
  • Salze → Methanoate [Formiate], abgeleitet von lat. formica (Waldameise), z.B. Natriummethanoat [Natriumformiat] NaHCOO
  • Verwendung → als Beize in der Wollfärberei, Desinfektion von Wein- und Bierfässern, Entkalker [nicht mehr im Haushalt, da Gefahr von Atemwegsverätzungen]; bis 1998 als Konservierungsmittel in Lebensmitteln zugelassen; in Antirheumatika und Desinfektionsmitteln, zum Säubern einiger Rohedelsteine; in der Kunststoffindustrie und in einigen Brennstoffzellen
  • Gewinnung → früher aus toten Ameisen, heute aus Natriumhydroxid und Kohlenstoffmonooxid [dabei entsteht Natriumformiat, dass dann weiter mit Schwefelsäure zu Methansäure umgesetzt wird]
Ethansäure [Essigsäure]
  • Einordnung → gesättigte Monocarbonsäure, Alkansäure
  • natürliche Vorkommen → entsteht bei der Essigsäuregärung durch Essigsäurebakterien [siehe hier] z.B. beim Verderben alkoholischer Getränke; Bestandteil vieler Pflanzensäfte
  • wichtige Eigenschaften → farblose, stechend sauer und charakteristisch riechende Flüssigkeit; wasserfreie reine Ethansäure ["Eisessig"] ist brennbar und schmilzt bei 17°C; tötet Bakterien ab; Flüssigkeit und Dämpfe stark ätzend
  • Dissoziation und Säurereaktionen → vergleiche Beispiele für typische Reaktionen der Carbonsäuren hier
  • Strukturformel → siehe rechts [zum Vergrößern Bild anklicken]
  • Beschreibung → kettenförmige Moleküle mit zwei Kohlenstoffatomen und Einfachbindungen zwischen den beiden C-Atomen; eine Carboxylgruppe
  • verkürzte [vereinfachte] Strukturformel → CH3—COOH
  • Summenformel → C2H4O2
  • Salze → Ethanoate [Acetate], z.B. Natriumacetat NaCH3COO
  • Verwendung → Herstellung von Klebstoffen, Lacken und Farben sowie von bestimmten Kunststoffen und Chemiefasern; in der analogen Fotografie bei der Filmentwicklung; als Säuerungs- und Konservierungsmittel [z.B. Gewürzgurken, Mayonnaisen, Salatsaucen, Salaten]; zum Kalklösen in Rohren und Geräten [z.B. Entkalken von Kaffeemaschinen; Reaktion mit Carbonaten siehe hier]; zur Herstellung von Ethansäureethylester ["Essigether", Veresterung siehe hier], einem wichtigen Lösungsmittel; essigsaure Tonerde [Aluminiumdiacetat] für Umschläge zur Desinfektion und Kühlung u.v.a.
  • bekannte wässrige Lösungen → Speiseessig [meist 5%-ig], Essigessenz [25%-ig]
  • Grünspan → ist Kupferacetat und entsteht aus Kupfer durch Spuren von Ethansäure in der Luft
  • Technische Herstellung → durch Oxidation aus Ethanal, das durch katalytische Wasserstoffabspaltung aus Ethanol gebildet wird [C2H5OH CH3CHO CH3COOH]
    Ethansäure wird oft auch katalytisch unter Druck aus Methanol und Kohlenstoffmonooxid hergestellt:
    CH3OH + CO CH3COOH
  • Herstellung durch Essigsäuregärung [Essiggärung] → siehe hier
Essigsäuregärung
  • Bedeutung → Gewinnung von biogenem Essig
  • Essigsorten → ... werden oft nach der als Ausgangsstoff verwendeten alkoholhaltigen Flüssigkeit benannt, z.B. Weinessig aus Weißwein, Branntweinessig aus Branntwein, Reisessig aus Reiswein, Apfelessig aus Apfelwein, Himbeeressig aus Himbeerwein, Sherryessig aus Sherry, Champagneressig aus Champagner, Balsamico aus eingekochtem Traubensaft
  • Prinzip der Essiggärung → stufenweise Bildung von Essigsäure aus Ethanol über die Zwischenstufe Ethanal mit Hilfe der Enzyme der Essigsäurebakterien unter Sauerstoffzufuhr:
    1. 2 C2H5OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O ; exotherm
    2. 2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH ; exotherm
  • praktische Durchführung → es gibt verschiedene Verfahren zur Essiggewinnung; beim Schnellessigverfahren z.B. lässt man eine alkoholhaltige Flüssigkeit [Maische] mehrfach über Holzspäne mit Essigsäurebakterien unter ständiger Belüftung rieseln; nach Filterung und kurzer oder längerer Lagerung wird der Essig in Flaschen oder Fässer abgefüllt
  • Lagerung → hochwertigen Balsamico-Essig [Aceto balsamico] lagert man oft viele Jahre z.B. in Eichenholzfässern; dabei wird er dickflüssiger [durch Wasserverdunstung] und süßlicher
Propansäure [Propionsäure]
  • Einordnung → gesättigte Monocarbonsäure, Alkansäure
  • natürliche Vorkommen → entsteht bei der Propionsäuregärung durch Propionsäurebakterien z.B. bei der Herstellung einiger Käsesorten [Emmentaler, Hartkäsesorten], was vermutlich zur Aroma- und Löcherbildung mit beiträgt
  • wichtige Eigenschaften → farblose, stechend sauer riechende Flüssigkeit; Flüssigkeit und Dämpfe stark ätzend
  • Strukturformel → siehe rechts [zum Vergrößern Formeln anklicken]
  • Beschreibung → kettenförmige Moleküle aus einfachgebundenen 3 C-Atomen und einer Carboxylgruppe
  • verkürzte [vereinfachte] Strukturformel → CH3—CH2—COOH
  • manchmal statt Summenformel benutzt → C2H5COOH
  • Summenformel → C3H6O2
  • Salze → Propanoate [Propionate]
  • Dissoziation → vereinfacht [ohne Berücksichtigung von Wassermolekülen und Oxoniumionen]
    Propansäure Propanoationen (Propionationen) + Wasserstoffionen
    C2H5COOH C2H5COO- + H+
  • Gewinnung → großtechnisch aus Ethen, Kohlenstoffmonooxid und Wasser
  • Verwendung → bis 1988 als Konservierungsmittel bei Backwaren [heute verboten, da vermutlich Krebs begünstigend]; zur Herstellung von Arzneimittel, Unkrautbekämpfungsmitteln, Kunst- und Duftstoffen sowie Aromen; als Konservierungsmittel in Kosmetika
Butansäure [Buttersäure]
  • Einordnung → gesättigte Monocarbonsäure, Alkansäure
  • natürliche Vorkommen → entsteht z.B. durch Kohlenhydratabbau in unserem Körper durch Darmbakterien [saures Milieu ist ungünstig für Salmonellen und andere Krankheitserreger], bei der Fäulnis sowie beim Ranzigwerden von Butter und Milchprodukten durch Buttersäuregärung [Buttersäure ist eine wichtige Fettsäure in vielen tierischen Fetten]; Mitverursacher von Mundgeruch
  • wichtige Eigenschaften → farblose Flüssigkeit mit extrem unangenehmen Geruch nach Erbrochenen oder ranziger Butter; ätzend; Dämpfe reizen Augen und Atmungsorgane
  • Geruch → der üble Geruch wird vom Menschen als extrem widerlich empfunden, von der Stubenfliege u.a. Lebewesen jedoch als positiv bewertet
  • Strukturformel → siehe rechts [zum Vergrößern Formel anklicken]
  • Beschreibung → kettenförmige Moleküle aus einfachgebundenen 4 Kohlenstoffatomen; eine Carboxylgruppe
  • verkürzte [vereinfachte] Strukturformel → CH3—CH2—CH2—COOH
  • manchmal statt Summenformel benutzt → C3H7COOH
  • Summenformel → C4H8O2
  • Dissoziation → vereinfacht [ohne Berücksichtigung von Wassermolekülen und Oxoniumionen]
    Butansäure Butanoationen (Butyrationen) + Wasserstoffionen
    C3H7COOH C3H7COO- + H+
  • Salze → Butanoate [Butyrate]
  • Verwendung → Herstellung von Aromastoffen
Einige höhermolekulare Carbonsäuren als Fettsäuren
  • Fette → sind Ester des Glycerins mit verschiedenen Fettsäuren
  • Hexadecansäure [Palmitinsäure] → C15H31COOH ; gesättigte Monocarbonsäure; weißer, geruchloser Feststoff; Salze: Palmitate [gehören zu den Seifen]; Fettsäure u.a. im Kokosfett [siehe "Palmin"], Kakaobutter, Rindertalg und Palmöl; Salze: Palmitate; Herstellung von Kosmetika, Seifen, Waschmittel und Kampfstoffen [z.B. Napalm, eine Brandwaffe]
  • Octadecansäure [Stearinsäure] → C17H35COOH ; gesättigte Monocarbonsäure; weißer, geruchloser Feststoff, fühlt sich wachsartig an; Salze: Stearate [gehören zu den Seifen]; Fettsäure in fast allen pflanzlichen und tierischen Fetten; Gewinnung durch Kochen von Fett mit Natronlauge; Herstellung von Kosmetika, Seifen, Arzneimitteln, Kerzen, Waschmittel; Zusatzstoff in der Automobil- sowie Lebensmittelindustrie; Natriumstearat benötigt man für Reinigungsmittel
  • weitere gesättigte Fettsäuren → z.B. Heptadecansäure [Margarinsäure] C16H33COOH [in Spuren in Rindertalg und Butterfett]; Dodecansäure [Laurinsäure] C11H23COOH [in Milch- und Pflanzenfetten]
  • Octadecensäure [Ölsäure] → C17H33COOH ; ungesättigte Monocarbonsäure [eine Doppelbindung] und damit ungesättigte Fettsäure; farblose, ölige Flüssigkeit, fast geruchlos; Salze: Oleate; Fettsäure in allen pflanzlichen [in Oliven-, Avocado- und Erdnussöl mindestens 70% aller Fettsäuren], teilweise auch in tierischen Fetten; Gewinnung durch Kochen von Fett mit Hydroxiden; Herstellung von Seifen und Waschmitteln
  • weitere ungesättigte Fettsäuren → z.B. Octadecadiensäure [Linolsäure] C17H31COOH [zwei Doppelbindungen und daher mehrfach ungesättigte Fettsäure; z.B. im Sonnenblumenöl oder Traubenkernöl]; Octadecatriensäure [Linolensäure; mehrere Isomere bezüglich der Stellung der 3 Doppelbindungen existierend] C17H29COOH [in vielen Pflanzenölen]
Milchsäure [2-Hydroxypropansäure]
  • Einordnung → gesättigte Hydroxycarbonsäure
  • natürliche Vorkommen → u.a. in Schweiß, Blut, Speichel und in den Muskeln enthalten; entsteht beim Abbau von Milchzucker [Lactose] auf natürliche Weise mit Hilfe von Milchsäurebakterien
  • wichtige Eigenschaften → fast geruchlose, farblose, ölige Flüssigkeit; gut löslich in Wasser sowie in Ethanol; wirkt antibakteriell
  • Strukturformel → siehe rechts [zum Vergrößern Formel anklicken]
  • Salze → Lactate
  • verkürzte [vereinfachte] Strukturformel CH3—CHOH—COOH
    manchmal schreibt man die Hydroxylgruppe durch Einfachbindung getrennt nach unten wie bei der Strukturformel
  • Summenformel → C3H6O3
  • Verwendung → Milchsäuregärung zur Konservierung vieler Lebensmittel [z.B. Sauerkraut, saure Gurken, Sauerteig fürs Brot, Silofutter usw.; Säuerung von Getränken; Herstellung von Sauermilchprodukten wie Joghurt, Sauermilch, Buttermilch, Kefir, Quark, Käse etc. ebenfalls durch Milchsäuregärung; in Flüssigseifen, Desinfektions- und Reinigungsmitteln, Backwaren und Getränken; als Lebensmittelzusatzstoff; zudem in der Ledergerberei, Textilindustrie und Druckerei eingesetzt; Imker nutzen Milchsäure zur Behandlung von Bienen gegen die Varroamilbe
  • Bedeutung → sorgt auf unserer Haut ["Säureschutzmantel"] und im Mund zur Abwehr von Krankheitserregern durch milchsäurebildende Bakterien [verursacht aber auch Karies]; Stoffwechselzwischenprodukt bei hoher Belastung, das zum Muskelkater führt
  • Herstellung → größten Teils durch Milchsäuregärung mittels verschiedener Arten von Milchsäurebakterien
  • Geschichtliches → Carl Wilhelm Scheele isolierte die Milchsäure 1780; Louis Pasteur entdeckte die Milchsäurebakterien 1856
Weinsäure [2,3-Dihydroxybutandisäure]
  • Einordnung → gesättigte Dihydroxycarbonsäure [mit je 2 Carboxyl- und Hydroxylgruppen]
  • natürliche Vorkommen → u.a. in Weintrauben und in anderen reifen Früchten, in Zuckerrüben, Vogelbeeren, Löwenzahn, Pfeffer, Ananas
  • wichtige Eigenschaften → farb- und geruchloser Feststoff, säuerlich schmeckend, gut wasserlöslich
  • Struktur → siehe rechts [zum Vergrößern Formel anklicken]
  • Salze → Tartrate
  • Gewinnung → meist aus Weinstein [Calcium- oder Kaliumhydrogentartrat], der sich bspw. bei der Weinlagerung im Fass absetzt [daher dekantiert man übrigens Rotwein auch vor dem Trinken vom schlecht löslichen Weinstein-Rest in der Flasche]
  • Bedeutung → Kalium-Natriumartrat [Seignettesalz] als alkalische Fehlingsche Lösung II [siehe Nachweis von Einfachzuckern]; Verwendung in der Lebensmittelindustrie und bei der Arzneimittelherstellung
Zitronensäure [2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure]
  • funktionelle Gruppen → 3 Carboxyl- und 1 Hydroxylgruppe [Hydroxytricarbonsäure]
  • natürliche Vorkommen → in nahezu allen Früchten
  • wichtige Eigenschaften → farbloser, geruchloser Feststoff; säuerlich schmeckend; gut wasserlöslich; desinfizierend
  • Struktur → siehe rechts [zum Vergrößern Formel anklicken]
  • Salze → Citrate
  • Gewinnung → direkt aus Zitrusfrüchten oder industriell [biotechnologisch] aus zuckerhaltigen Produkten wie Melasse oder Mais mit Hilfe spezieller Schimmelpilze
  • Bedeutung → Stoffwechselprodukt in allen Organismen, wichtiges Zwischenprodukt der biologischen Oxidation [Zellatmung]; Säuerungs- und Konservierungsmittel; Verwendung in Reinigungsmitteln und als Entkalkungsmittel im Haushalt [z.B. Badreiniger, Waschmaschinenentkalker]; Natriumcitrat zur Verhinderung der Blutgerinnung in Blutkonserven nach der Blutspende; Einsatz in Nahrungsergänzungsmitteln, in der Lebensmittel-, Kosmetik- und Pharmaindustrie
  • Geschichtliches → Carl Wilhelm Scheele isolierte sie 1784 aus Zitronensaft
Äpfelsäure [2-Hydroxybutan-1,4-disäure]
  • natürliche Vorkommen → in vielen Früchten wie z.B. Äpfel, Weintrauben; verantwortlich für den sauren Geschmack von Äpfeln u.a. Früchten [je reifer, umso mehr davon wird abgebaut - dadurch wird verhindert, dass sie von Tieren gefressen und so keine unreifen Samen verteilt werden]
  • wichtige Eigenschaften → weißer, pulvriger Feststoff
  • Struktur → siehe rechts [zum Vergrößern Formel anklicken]
  • Salze → Malate
  • Bedeutung → Zusatzstoff in der Lebensmittelindustrie, z.B. zu Kartoffelchips
Oxalsäure [Ethandisäure, Kleesäure]
  • natürliche Vorkommen → in vielen Pflanzen, z.B. in Sauerklee [Oxalis spec.], Sauerampfer, Rhabarber, Sternfrüchten [Carambola], Mangold, Spinat, Petersilie, Kakao und Schokolade sowie vielen Tees; je älter die Pflanze, umso höher der Gehalt an Oxalsäure; im Sauerklee 1769 entdeckt
  • wichtige Eigenschaften → kristalliner Feststoff mit saurem Geschmack, farb- und geruchlos, mäßig wasserlöslich, ätzend; in größeren Mengen jedoch gesundheitsschädlich [große Mengen führen zu Nierenschäden, Lähmungen, Herzschäden oder gar zum Tod]
  • Struktur → siehe rechts; einfachste Dicarbonsäure [zum Vergrößern Formel anklicken]
  • Salze → Oxalate
  • im Organismus → Bildung von Blasen- und Nierensteinen [Calciumoxalat]; behindert die Eisenaufnahme im Körper und beeinträchtigt den Calciumhaushalt [Herzschäden sind möglich]
  • Verwendung → bei Laboranalysen, in der Holz- und Steinbearbeitung, zum Bleichen von Quarz
  • Oxalsäure und Gesundheit → die Dosis macht's; ältere Pflanzen [z.B. Rhabarber] sollte man nicht mehr verzehren
Benzoesäure [Benzencarbonsäure]
  • Beschreibung → aromatische Monocarbonsäure [Benzolabkömmling, bei dem ein Wasserstoffatom durch eine Carboxylgruppe ersetzt ist]
  • natürliche Vorkommen → in Benzoeharz einiger Storaxbaumgewächse in Südostasien, das als Weihrauch benutzt wird [und meist nicht vom echten Weihrauchbaum]; außerdem in vielen Früchten enthalten [z.B. Heidelbeeren, Himbeeren, Pflaumen] sowie in Milch, Milchprodukten und Honig
  • wichtige Eigenschaften → farbloser, kristalliner Feststoff; charakteristisch riechend; gut brennbar; schwer wasserlöslich; ätzend
  • vereinfachte Strukturformel → siehe rechts [zum Vergrößern Formel anklicken]
  • Salze → Benzoate
  • Bedeutung → Ester der Benzoesäure nutzt man als Duftstoffe [z.B. für Parfüms]; Benzoesäure dient als Konservierungsmittel in der Lebensmittelindustrie [z.B. Ketchup, Senf, Wurst etc.] sowie zur Konservierung von Tabak und Kosmetika
  • Benzoesäure und Gesundheit → größere Mengen sind gesundheitsschädlich und stehen auch im Verdacht, Konzentrationsprobleme und Hyperaktivität zu begünstigen
Salicylsäure [2-Hydroxybenzencarbonsäure]
  • Vorkommen → in Blättern, Blüten und Wurzeln einiger Pflanzen sowie in der Rinde verschiedener Weiden
  • Name → hergeleitet von der Weide [Salix spec.], da sie früher aus Weidenrinde gewonnen wurde [heute erzeugt man sie fast nur noch künstlich]
  • wichtige Eigenschaften → weißer Feststoff, unangenehm süß-säuerlich schmeckende Kristalle, relativ schlecht wasserlöslich, aber gut in Ethanol lösbar; gesundheitsschädlich [kann z.B. zu Blutungen infolge Blutverdünnung sowie allergischen Reaktionen führen] und ätzend
  • vereinfachte Strukturformel → siehe rechts; aromatische Carbonsäure mit einer Carboxyl- sowie einer Hydroxylgruppe im Molekül [zum Vergrößern Formel anklicken]
  • Bedeutung historisch → Einsatz von Weidenrinde gegen Fieber und Kopfschmerzen [allerdings mit zu viel Nebenwirkungen]
  • Bedeutung heute → Herstellung von Farb- und Riechstoffen, Mitteln gegen Durchfall; Salicylsäure selbst als Konservierungsmittel in Kosmetika sowie zur Behandlung von Akne, Warzen und Hühneraugen; Salicylsäureester in der Pharma-, Parfüm- und Kosmetikindustrie [bekanntester Ester ist ASS, außerdem Salicylsäureethylester mit minzartigem Geruch für Kosmetika und Salicylsäuremethylester in Badezusätzen, als Kaugummiaroma "Wintergreen" in Nordamerika und in Mitteln gegen Rheuma]
  • Acetylsalicylsäure [ASS] → Veresterung der Salicylsäure zu Acetylsalicylsäure, die unter dem Namen "Aspirin" bekannt wurde und [mit besserer Verträglichkeit] heute u.a. gegen Fieber, Kopfschmerzen, Entzündungen usw. eingesetzt wird [an Stelle der OH-Gruppe wird die Atomgruppe —O—CO—CH3 hinzugefügt] [zum Vergrößern Formel rechts anklicken]
Ausgewählte 2-Aminosäuren
  • 2-Aminosäuren → Bausteine der Eiweiße [Proteine, mehr]; es sind bisher 23 proteinogene [eiweißaufbauende] Aminosäuren bekannt (daher hier nur wenige Beispiele)
  • essenzielle Aminosäuren → lebensnotwendige Aminosäuren, die unser Körper nicht allein aufbauen kann [Bausteine oder Stoff selbst muss z.B. mit der Nahrung zugeführt werden], z.B. Phenylalanin und Lysin
  • nichtessenzielle Aminosäuren → lebensnotwendige Aminosäuren, die unser Körper nicht allein aufbauen kann [Bausteine oder Stoff selbst muss z.B. mit der Nahrung zugeführt werden], z.B. Alanin und Glycin [Formeln siehe nachfolgend, zum Vergrößern anklicken]
  • Grundstruktur → endständig eine Carboxyl- sowie am 2. C-Atom eine Aminogruppe; ansonsten sehr verschiedene Molekülreste [R] möglich
Aminosäurestruktur allgemein [R=Molekülrest] 2-Aminoethansäure
[Glycin]
2-Aminopropansäure
[Alanin]
  • Aminosäurereihenfolge → [Aminosäuresequenz] ist für jedes Eiweiß charakteristisch; wird durch die Erbinformation festgelegt [3 aufeinanderfolgende organische Basen in der DNA verschlüsseln eine Aminosäure im zu bildenden Eiweiß, mehr]
Ascorbinsäure [Vitamin C]
  • natürliche Vorkommen → in allen Obst- und Gemüsesorten; besonders große Mengen sind enthalten in: Hagebutten [1500 mg/100 g Früchte], Sanddorn [bis 800 mg/100g], Guaven [300 mg/100 g], Schwarzen Johannisbeeren [180 mg/100 g], Petersilie [160 mg/100 g], Paprika [100 mg/100 g], Kiwi [80 mg/100 g], Zitronen und Orangen [ca. 50 mg/100 g], Tomate [ca. 40 mg/100 g], Ananas oder Sauerkraut [je 20 mg/100 g]
  • wichtige Eigenschaften → weißer, kristalliner Feststoff, gut wasserlöslich; gegen Licht, Luft und Wärme relativ beständig [Kochen reduziert den Gehalt in Obst oder Gemüse allerdings]
  • Struktur → siehe rechts; obwohl sie keine der typischen Säuregruppen wie die Carboxylgruppe besitzt, wirkt Ascorbinsäure sehr sauer [also neigt zum Abgeben von Wasserstoffionen] [zum Vergrößern Formel anklicken]
  • Salze → Ascorbate
  • Bedeutung → Reduktionsmittel und Radikalfänger im Körper; wichtig bei der Eiweißsynthese sowie der Fettverbrennung im Körper; regt die körpereigene Abwehr an; Tagesempfehlung: 100 mg/Tag [stillende Mütter und Schwangere bis zu 150 mg; große Mengen über 200 mg scheidet der Körper meist aus; Maximalmengen mit 3000 mg und mehr können langfristig schädigend wirken, z.B. Nierensteine begünstigen oder Durchfall auslösen bzw. Oxalsäure umgewandelt werden; ernährt man sich vielseitig und gesund, vor allem von frischem Obst und Gemüse, so gibt es weder Mangelerscheinungen noch Überdosierungsgefahr]
  • Verwendung → in der Lebensmittelproduktion als Konservierungs- und Säuerungsmittel; Verhinderung des Braunwerdens [durch Luftsauerstoff und Enzyme; z.B. bei Apfelsaft oder frisch geschnittenes Obst - so beträufelt man es oft mit etwas Zitronensaft und es bleibt ansehnlich]
  • Geschichtliches → Vitamin-C-Mangel verursacht die Vitaminmangelerkrankung Skorbut [u.a. Zahnfleischbluten, Verlust der Abwehrkräfte, schlecht heilende Wunden, Erschöpfung, Hautprobleme etc.], wodurch bei Seefahrern früher auf Segelschiffen der Zahnausfall drohte [weil kein Frischobst sich so lange hielt] und später zum Tod führte; erst im 18. Jahrhundert stellte man den Zusammenhang zur Ernährung her und nahm von da ab Sauerkraut, Malz und Zitronensaft mit an Bord; mit der Dampfschifffahrt hatte sich das Problem schnell erledigt
Einige Fachbegriffe dieser Seite
  • funktionelle Gruppe → Atomgruppe in organischen Molekülen, die die Stoffeigenschaften wesentlich bestimmt [z.B. Hydroxylgruppe bei Alkoholen oder Carboxylgruppe bei Carbonsäuren]
  • Reaktionswärme exotherm [Abgabe von Wärmeenergie] ΔH = -n kJ/mol [bzw. Q = -n kJ/mol]; endotherm [Aufnahme von Wärmeenergie] ΔH = +n kJ/mol [bzw. Q = +n kJ/mol]; oft auch mit Q statt ΔH angegeben (Q für Wärmemenge); Schreibweise der Einheit kJ/mol auch als kJ · mol-1 möglich; n o.a. Buchstabe als Variable für beliebige Zahlenangabe
    Bei umkehrbaren Reaktionen gilt die Angabe für die Hinreaktion [für die Rückreaktion dann das Gegenteil]!
  • umkehrbare Reaktion → Einstellung eines chemischen Gleichgewichts zwischen Hin- und Rückreaktion; gekennzeichnet mit einem Doppelpfeil [mehr]
  • Aminogruppe → funktionelle Gruppe aller Aminosäuren, bestehend aus einem Stickstoff- und zwei Wasserstoffatom —NH2; Aminosäuren sind Carbonsäuren mit mindestens einer Aminogruppe, aus denen Eiweiße [Proteine] aufgebaut sind
  • Ester → Reaktionsprodukt der Reaktion eines Säure mit einem Alkohol
  • Substitution → organisch-chemische Reaktionsart, bei der zwischen den Teilchen der Ausgangsstoffe Atome oder Atomgruppen ausgetauscht werden
  • Kondensation → [im chemischen Sinne] Substitution, bei der einfach gebaute anorganische Moleküle [z.B. Wasser] als Nebenprodukt entstehen
  • Veresterung → Kondensation [Substitution], bei der aus Alkohol und Säure ein Ester und Wasser entstehen
  • Hydrolyse → Substitution, bei der ein organischer Stoff mit Wasser reagiert
  • Verseifung → Hydrolyse eines Esters, wobei Säure und Alkohol entstehen
  • gesättigt → zwischen C-Atomen des Alkylrestes liegen ausschließlich Einfachbindungen vor
  • ungesättigt → zwischen C-Atomen des Alkylrestes liegt mindestens eine Mehrfachbindung vor
  • Monocarbonsäure → Carbonsäuremolekül mit einer Carboxylgruppe (z.B. Propansäure CH3—CH2—COOH)
  • Dicarbonsäure → Carbonsäuremolekül, die neben Carboxylgruppen auch noch Hydroxylgruppen enthalten (z.B. Propensäure [Acrylsäure]
    CH2=CH—COOH
    )
  • Hydroxycarbonsäure → Carbonsäuremolekül mit zwei Carboxylgruppen (z.B. Milchsäure [2-Hydroxypropansäure] CH3—CHOH—COOH)
Quellenangaben
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  • Für die Gestaltung dieser Internetseite verwendeten wir zur Information, fachlichen Absicherung sowie Prüfung unserer Inhalte auch folgende Internetangebote: wikipedia.de, schuelerlexikon.de, seilnacht.com, darüber hinaus die Schroedel-Lehrbücher Chemie heute SI sowie SII [Ausgaben 2004 bzw. 1998 für Sachsen]. Zitate oder Kopien erfolgten nicht.

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